Главный герой фильма - Мэтт, простой и добросердечный мужчина, который ради любви готов на все. Он организует для своей возлюбленной и ее семьи роскошную свадьбу в самом сердце Тосканы, мечтая об идеальном дне. Однако его планы рушатся в самый ответственный момент: его невеста Хизер оставляет его прямо у алтаря, не решившись связать себя узами брака.
Вместо того чтобы вернуться домой и столкнуться с сочувствием близких, Мэтт принимает неожиданное решение — отправиться в путешествие медового месяца в одиночку. Он садится за руль арендованного автомобиля и погружается в череду забавных и неловких ситуаций, которые дарит ему Италия. Местные жители и туристы, включая жизнерадостную пару Меган и Нил, то и дело принимают его за кого-то другого или вовлекают в чужие праздники, не давая времени на уныние.
Судьба преподносит ему подарок в виде встречи с Джией - искренней и жизнерадостной итальянкой, которая становится его проводником в мир настоящей итальянской культуры и эмоций. Ее открытость и любовь к родной земле помогают Мэтту увидеть красоту момента и исцелить разбитое сердце.