Медвежонок Паддингтон, теперь счастливо живущий с семьей Браунов, усердно трудится на разных подработках, чтобы купить особенный подарок - старинную книгу-раскладушку о Лондоне - к сотому дню рождения своей тетушки Люси. Однако в ночь перед покупкой книгу похищают, а сам Паддингтон, оказавшийся не в том месте и не в то время, становится главным подозреваемым. Несправедливо осужденный, он попадает в тюрьму, где его доброе сердце и фирменные мармеладные сэндвичи сталкиваются с суровыми реалиями за решеткой.
Несмотря на трудности, оптимизм Паддингтона и его врожденная вежливость постепенно смягчают даже самых угрюмых обитателей тюрьмы, включая грубоватого повара. Тем временем семья Браунов, ни на секунду не усомнившаяся в его невиновности, ведет свое расследование. Их подозрения падают на эксцентричного соседа, актера Феникса Бьюкенена, чье поведение становится все более подозрительным. История превращается в гонку на двух фронтах: пока Паддингтон привносит каплю добра и порядка в тюремную жизнь, его семья пытается найти улики и поймать настоящего вора.